De Big Cigar onthult het buitengewone en hilarische verhaal van hoe Newton, geholpen door zijn beste vriend Bert Schneider, de Hollywoodproducent achter Easy Rider, een nationale klopjacht wist te ontvluchten. Terwijl de FBI hem op de hielen zat, ontwierp hij een ingenieus plan om naar Cuba te ontsnappen, een avontuur dat bijna te mooi is om waar te zijn. Dit verhaal belicht vriendschap, slimheid en de onvermoeibare geest van een man op de vlucht.